Los orígenes de Vélez-Málaga no parecen muy claros. Hay autores que apuntan la posibilidad de que a un primitivo asentamiento ibero se uniera posteriormente otro fenicio. También se han encontrado restos romanos. Pero lo que es incuestionable es que los 776 años de presencia árabe en la ciudad han dejado huella.
Ibn Batthutha se refirió a Vélez como una «bella ciudad, con una portentosa mezquita. En el lugar se dan las uvas, frutas e higos igual que en Málaga». El Idrisí afirma que era un pueblo o castillo fortificado sobre el mar, y albufera que era una ciudad rica y la mejor de la amelía de Málaga.
Vélez-Málaga se organizó en torno al castillo. El aspecto que presentaba, según una reciente guía editada por el Ayuntamiento de la capital de la comarca en un intento de fomentar el conocimiento de sus edificios de interés histórico-artísticos, sería la de una ciudad no muy grande, bien fortificada y defendida por un importante recinto amurallado. Junto al castillo se adosaba la medina, la ciudad propiamente dicha, que hoy podría corresponder a La Villa, un barrio de calles estrechas cuya estructura y distribución está condicionada por lo accidentado del terreno.
En el siglo XIV Vélez-Málaga tuvo bajo su jurisdicción a Torre del Mar, Alcaucín, Bentomiz, Iznate, Almayate, Macharaviaya, Canillas de Albaida, Canillas de Aceituno y Corumbela, entre otros poblados desaparecidos en la actualidad.
Para Francisco Javier Quintana, autor de un estudio sobre la «Evolución histórica y urbana de Vélez-Málaga», la mezquita, que ocupaba el solar sobre el que se levanta la iglesia parroquial de Santa María la Mayor, la denominada plaza Roja, que podía tener funciones comerciales, y la calle Real de la Villa, como único eje viario medular, «parecen ser los elementos urbanísticos que vertebraron de algún modo aquel conjunto aparentemente caótico y que, por lo demás, constituye el rasgo definitorio de las medinas musulmanas».

La creciente presión de los cristianos durante la época hace pensar que el espacio estaba totalmente ocupado y que la población era notable, provocando que se desbordara el recinto amurallado de la Fortaleza, comenzando la configuración de los denominados arrabales, o, lo que es lo mismo, que empezaran a surgir los barrios del Arroyo de San Sebastián, ubicado al este del castillo; el de la plaza de la Constitución, el de San Francisco, llamado por los cristianos arrabal de Santiago, y también el de la zona del Pajarillo, en la falda del Cerro de los Remedios.
De cualquier manera, la medina estaba protegida por un segundo cinturón de murallas y torres que marcaban los límites de la ciudad con cuatro puertas, aunque sólo dos de ellas se conservan actualmente: la puerta Real de la Villa, en la plaza de la Constitución, que exige una actuación de conservación, y la puerta de Antequera, que da a la calle Salvador Rueda, conocida popularmente como calle Coronada y que también presenta un aspecto de gran descuido.
Este segundo cinturón de murallas es perfectamente visible en la zona comprendida entre la plaza de la Constitución y calle de Las Tiendas. La recuperación de los paños y cubos de la muralla situados detrás de las viviendas, desde la esquina de la puerta Real de la Villa hasta la zona del camarín de la Piedad, es uno de los objetivos y proyectos del Ayuntamiento, aunque ello exige acuerdos puntuales con los propietarios de las casas y las distintas administraciones desde el momento en que se trata de una actuación bastante compleja y costosa.
No obstante, la plaza de la Constitución, el paño de muralla situado justo enfrente del actual Centro de Día de Mayores, que se edificó sobre el solar de la antigua cárcel municipal, y el paño recientemente descubierto detrás del antiguo edificio de la OJE son claros ejemplos del segundo cinturón de murallas que rodeaban la medina.
A partir de la conquista por los Reyes Católicos el modelo de ciudad cambiaría profundamente. Los cristianos basan su concepto de ciudad en la ordenación de plazas públicas, edificios civiles y religiosos.
Una vez conquistado Vélez, la repoblación se convirtió en el primer objetivo de los reyes. Se favoreció la afluencia de inmigrantes, se repartieron los bienes dejados por los musulmanes y se establecieron las bases de una organización en la vida comunitaria. Había que asegurar la conquista. Además, Vélez-Málaga se convierte pronto en un lugar atractivo para cristianos viejos y asentamiento de los combatientes, justicias e inquisidores.
Según escribanos del repartimiento, el inventario de la ciudad en 1487 era de 646 pares o viviendas que debían ser repartidas, de las que 203 se encontraban en mal estado. Había cuatro hornos de pan en la ciudad y tres en el arrabal. Las tiendas se ubicaban en el arrabal. Existían tres molinos de pan en el río de Vélez y nueve en el de Algarrobo. También se habían contabilizado cuatro molinos de aceite y una casa de baños, que fue donada al secretario Hernando de Zafra, y cinco tenerías en las que se curtían las pieles.
El mismo inventario contabilizaba 1.642 fanegas de 666 estadales (medida de Córdoba. El estadal constaba de tres varas y dos tercios cuadrados), 364 fanegas de 66 estadales de tierras de riego, alrededores de unas 189 aranzadas (medía aproximadamente una fanega) de 400 estadales, y 7.580 aranzadas de 400 estadales de viñas, almendral, higueral y olivar.

CONQUISTA. En 1487, el rey Fernando inicia la campaña de la toma de Vélez-Málaga. Además de ser una zona rica, por sus costas los nazaríes podían recibir ayudas desde África. Unos 50.000 hombres a pie, artillería pesada y 12.000 a caballo formaban parte del cuerpo del ejército, lo que habla por sí mismo de la importancia que la ciudad tenía para los Reyes Católicos. Vélez, por mediación de su alcaide Abul Kasim Venegas, se rindió el 17 de abril de 1487.
En la conquista de la ciudad participó personalmente el propio rey Fernando, lo que condicionó posteriormente el escudo de la ciudad. En una salida por sorpresa que realizaron los veleños, el rey fue sorprendido sin armadura y se dispuso a la lucha. La rápida acción de un palafrenero, Sebastián Sánchez Pelao, evitó que el rey acabara sus días en aquella escaramuza, ya que al ponerse delante de don Fernando impidió que una lanza atravesara a Su Majestad.
Este suceso aparece reflejado en el escudo y pendón de la ciudad por decisión de la reina Isabel la Católica en reconocimiento a aquella gesta. Lo ocurrido en la conquista quedaría, asimismo, reflejado en la construcción de una ermita, la de San Sebastián, en el arrabal del mismo nombre.
La ermita se conserva en bastante mal estado, ya que se ha estado utilizando desde hace años como corral. Recientemente, desde el área de Cultura del Ayuntamiento se ha solicitado al Obispado la titularidad de la ermita para intentar gestionar su recuperación y restauración.
El repartimiento trajo consigo un cambio importante en la ciudad. Los cristianos o colonizadores necesitaban viviendas más grandes, por lo que hubo que agrupar muchas de ellas, ya que las casas de los musulmanes eran demasiado pequeñas.
Algunos autores señalan que incluso se favoreció la expansión de los arrabales. Una de las zonas que más crecimiento pareció registrar fue la del barrio de San Francisco. Junto al monasterio se irían construyendo viviendas de trabajadores, artesanos y comerciantes. Algo similar ocurriría también en la zona de San Juan y el antiguo Ayuntamiento, donde también se ubicaría el Pósito, cuya estructura aún se conserva y que durante muchos años fue utilizada como dependencia de Correos. Se trata de un edificio de dos plantas que se construyó en el siglo XVIII.
La implantación en el municipio de las distintas órdenes religiosas provocaron una nueva estructura de la ciudad.
Francisco Javier Quintana expresa en su estudio sobre «La evolución histórica y urbana de Vélez-Málaga» que entre 1561 y 1804 la población veleña se cuadruplicó y que dicho crecimiento tuvo que determinar el crecimiento de la ciudad. «Ante la ausencia de investigaciones documentales sobre este tema no nos atreveríamos a especular sobre un posible desarrollo urbano al oeste de la calle Salvador Rueda hacia la plaza de Las Indias. El triángulo conformado entre la calle de Las Tiendas, Romero Pozo y el convento de Jesús, José y María comenzaría a rellenar los espacios aún vacíos. Por último, el primitivo arrabal de San Francisco proyectaría sus tentáculos hacia el sur hasta alcanzar la actual plaza del Trabajo». Este mismo autor considera que la periferia urbana de Vélez en el siglo ilustrado estaría definido por el Hospital San Juan de Dios, las Carmelitas Descalzas y la calle Cristo hasta la plaza de San Roque.
A mediados del siglo XVII se publica el primer libro que se conserva sobre la historia de Vélez, obra titulada «Bosquejo apologético de las grandezas de la ciudad de Vélez-Málaga», del clérigo Francisco de Vedmar. Otro veleño escribiría también por la misma época otra obra sobre la historia de la ciudad. Se trata de Juan Vázquez Renxifo, y que la tituló como «Grandezas de la ciudad de Vélez y hechos notables de sus naturales».
Para Francisco Montoro, profesor e historiador veleño, el siglo XVIII será vital para la ciudad, tanto por su aspecto urbano como cultural, agrícola y comercial. Aparece un núcleo burgués y, a través del comercio, se produce una cierta acumulación capitalista. En 1783 se crea la Sociedad Económica de Amigos del País de Vélez-Málaga, lo que la convierte en una de las primeras poblaciones de España que cuenta con una institución de este tipo. Entre sus socios figuran los condes de Florida-Blanca y Campomanes, y el prócer axárquico José Gálvez.

LA CIUDAD DEL SIGLO XX. En 1820 se construye el paseo de Andalucía, el cual fue transformado coincidiendo con la entrada en funcionamiento del ferrocarril en el año 1908. Curiosamente, el tren desaparecería 60 años después de su inauguración, justo el 23 de julio de 1968.
Durante el siglo XIX, que fue el siglo de las desgracias para la ciudad al sufrir plagas, epidemias, sequías y terremotos, algunos espacios pertenecientes a los conventos y órdenes religiosas de la localidad experimentan una transformación que vendrá a cambiar el aspecto de su entorno. En concreto, en el convento de San José de la Soledad (El Carmen), como consecuencia de la subasta de su huerto en el año 1822. En él se construyó una plaza de toros, que fue derribada ya en este siglo (1967). El convento se demolió en 1982. A raíz del terremoto de 1884, la iglesia se desafectó y fue convertida en teatro, recientemente restaurado y rehabilitado, para lo cual ha sido necesaria una inversión superior a los 500 millones de pesetas.
Algo similar ocurrió en la zona del convento de San Francisco, que este año celebra su V centenario, ya que uno de sus claustros se utilizó para edificar un mercado.
De todos modos, es a lo largo de este siglo cuando la ciudad experimenta un espectacular crecimiento, ampliando su casco urbano de un modo considerable. La expansión se nota sobre todo en la zona de Cruz Verde, paseo de Andalucía y Reñidero, El Cerro y la Cruz del Cordero, aunque es a partir de 1950 cuando la ciudad comienza a crecer vertiginosamente hacia Torre del Mar.
El barrio de Capuchinos deja de ser el extrarradio y comienza la expansión a través de la avenida Vivar Téllez, hasta el punto de que incluso el centro geográfico de la ciudad se desplaza también cada vez más hacia esta zona mucho más moderna e incluso más poblada, aunque la mayor parte de los edificios públicos persisten en el centro histórico.
El envejecimiento paulatino de las viviendas del centro urbano, espacio en el que hoy se encuadran la mayoría de los barrios históricos de la población: San Sebastián, San Francisco, Carmelitas y Cruz del Cordero, ha favorecido que buena parte de la población se haya trasladado a zonas más modernas.
La construcción de nuevas urbanizaciones de viviendas como Real Bajo, La Mata, El Limonar, Castellano, Axarquía y Alborán, así como los polígonos industriales y finalmente la ejecución de una nueva avenida urbana entre Vélez y Torre del Mar apuntan hacia una configuración urbana basada en la unión de las dos poblaciones, junto con Caleta de Vélez.

EDIFICIOS DE INTERÉS. Entre los edificios de interés que se encuentran en la zona de San Francisco se encuentran la Casa Cervantes, el Palacio de Beniel y el convento de Santiago, también conocido como San Francisco, que se levanta sobre una antigua mezquita. A los cinco meses de la conquista comenzaron las obras de adaptación como iglesia.
El convento ha sufrido cambios a lo largo de sus quinientos años de historia, hasta el punto de que el conjunto que hoy se conoce es fruto de las modificaciones realizadas en el siglo XVIII. El templo es sede actualmente de un buen número de cofradías de Semana Santa de la localidad. Especial interés reviste el claustro.
El Real Convento de San Francisco, que celebra su V centenario (1498-99/ 1998-99), es uno de los más antiguos de la ciudad. Los Reyes Católicos tenían previsto fundar un convento de religiosos franciscanos en la ciudad y está atestiguada la presencia de un fraile desde 1488, que vivía en una casa del arrabal cerca de la iglesia de Santiago.
La presencia de los frailes franciscanos en Vélez-Málaga viene dada por el testamento de Pero Ponce de León, tío de Cristóbal Ponce de León, que fue esposo de doña Beatriz de Arellano, fundadora del monasterio de la Concepción de madres clarisas de la ciudad.
Según J. D. Iranzo, en su obra titulada «La capilla del Sagrario del Real Convento de Santiago de Vélez-Málaga», en Vélez hubo oposición por parte de la ciudad para la fundación del monasterio franciscano, por lo que los Reyes tuvieron que salir al paso e intervenir de forma directa mediante una real cédula de fecha 15-XII-1498. Al año siguiente, los frailes tomaron posesión formal del convento. La vinculación del convento con la labor educativa propició que en 1844 fuese adaptado para escuelas.
La Casa Cervantes está ubicada en plena calle de San Francisco y su nombre se debe a la posible presencia de Miguel de Cervantes siendo recaudador. Se trata de un edificio del XVI que conserva su patio interior y la fachada. Según una guía municipal editada recientemente, en dicha casa nació en el siglo XVII fray Alonso de Santo Tomás, que fue obispo de Málaga. El inmueble ha experimentado una gran transformación desde comienzos de los 80. Actualmente es sede de la Escuela de Idiomas y acoge otra serie de dependencias municipales.

Otro edificio de interés es el palacio de Beniel, ubicado en la plaza Palacio. El inmueble data del siglo XVII y fue construido por Alonso de Molina y Medrano, consejero real. El edificio fue heredado por los marqueses de Beniel de Murcia. No obstante, nunca residieron en el palacio, que sin embargo sí fue habitado por los capitanes generales de la Costa. Ha sido juzgado y ayuntamiento, y actualmente es sede de la Fundación María Zambrano y de la Universidad de la Axarquía. En 1899 se destinó a Ayuntamiento. En 1982 el edificio es abandonado por el consistorio, que se ubica en la casa sindical construida en el solar del antiguo Ayuntamiento, en la plaza de la Constitución. En 1988, el palacio de Beniel fue restaurado.